これは、GitHub 側の制約から生じる問題です。
https://developer.github.com/webhooks/event-payloads/#push
Note: You will not receive a webhook for this event when you push more than three tags at once. (注: 一度に 4 つ以上のタグをプッシュした場合、そのイベントでは Web フックが送信されません。)
CircleCI ではビルドのトリガーに GitHub Web フックを使用していますが、上記リンク先のページで 4 つ以上のタグが含まれている場合は Web フックが生成されない旨が記載されていることから、この制約が CircleCI でビルドがトリガーされない理由であることがわかります。
CircleCI 内でビルドをトリガーする場合は、一度に含めるタグを最大 3 つまでにするようにしてください。
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